立方烷（C8H8）是一种合成烃分子，由八个碳原子组成，它们排列在立方体的角上，每个碳原子上连接一个氢原子。立方烷是一种固态晶体物质，是柏拉图烃之一，也是棱晶烷的一员。Philip Eaton和Thomas Cole于1964年首次合成了立方烷。在这项工作之前，研究人员认为立方烷分子太不稳定，不可能存在。立方形状要求碳原子采用异常尖锐的90°键角，与四面体碳的109.45°键角相比，这个键角张力特别大。一旦形成，立方烷在动力学上相当稳定，因为缺乏现成的分解路径。它是最简单的八面体对称碳氢化合物。
立方烷具有很高的势能，但它的动力学稳定性使它和它的衍生物在受控储能方面有很高的应用价值。例如，八硝基立方烷和七硝基立方烷被研究用于高性能炸药。
作为碳氢化合物，这些立方烷的衍生物分子通常也具有非常高的密度。立方烷衍生物的高能量密度意味着可以在相对较小的空间中存储大量能量，这是燃料储存和能量运输应用中的一个重要考虑因素。
1964年经典的合成路线由2-环戊烯酮作为起始反应物，生成2-溴环戊二烯酮:[1][1]
在四氯化碳中用N-溴代丁二酰亚胺进行烯丙基溴化，然后向烯烃中加入溴分子，得到2，3，4-三溴环戊酮。在乙醚中用二乙胺处理这种化合物，可消除两当量溴化氢，得到二烯产物。
当2-溴环戊二烯发生自发的D-A二聚反应（类似于环戊二烯二聚成双环戊二烯）时，两个分子1反应形成2，八碳立方烷框架的构建就开始了。为了后续步骤的成功，只有endo异构体是有用的，这是在该反应中形成的主要异构体。这是最有可能的产物，因为当反应物彼此接近时，每个分子的溴与另一个分子的溴和羰基之间的空间相互作用最小化，并且在反应本身的过渡态，类似偶极子相互作用最小化。两个羰基在苯中被乙二醇和对甲苯磺酸保护为缩醛；然后用盐酸水溶液对一个缩醛选择性脱保护至3。
在下一步中，在光化学[2+2]环加成反应中，endo异构体3（两个烯烃基团非常接近）形成笼状异构体4。用氢氧化钾将溴代酮基团在Favorskii重排转化成环缩羧酸5。接下来，接下来，通过酰氯（用亚硫酰氯）和叔丁基过氧化物6（用叔丁基氢过氧化物和吡啶）进行热脱羧反应至7；然后，在8中再次除去缩醛。第二次Favorskii重排得到9，最后另一次脱羧得到10，立方烷（11）。
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